根据美记BruceArthur的报道，伦纳德在2019年没有和湖人队签约，因为他不想和詹姆斯一起打球。

BruceArthur说：“虽然伦纳德的家乡加州对他很有吸引力，但是猛龙仍然相信他很可能会回归，而非去快船。在这场比赛中，伦纳德不想和勒布朗·詹姆斯一起打球，所以湖人成了“第三者”。吉米·巴特勒是伦纳德的首选伙伴，他去了迈阿密热火。因此，伦纳德也意识到，总的来说，多伦多是最好的篮球环境。

2019年休赛期，刚刚带领猛龙夺得球队历史第一冠军的伦纳德成为了一名自由球员。当时湖人拥有詹姆斯和安东尼·戴维斯，有足够的空间签下伦纳德。他们渴望引进伦纳德组成三巨头。然而，在与多支球队谈判后，伦纳德最终选择加入快船，并与球队签订了3年1.03亿美元的合同。快船随后宣布交易获得保罗·乔治，并与伦纳德合作组成快船双星。